遇到过相似场景，解决思路：

图片上传成功后，可以返回图片在服务器的URL，所以input file是否有值不影响。
因此每次上传后，会新创建一个input元素，来替换掉原来的input框，那么再次上传同一张图也可触发change。

当然，楼上所说reset可以实现的话（之前不知），更优雅。

这个问题我也遇到过，答案是需要 reset form，在上一次上传完成后调用：

for example:

 $('input[type=file]').wrap('<form>').closest('form').get(0).reset();